Hello Schoolgirl là bộ phim lãng mạn về đề tài tình yêu. Trong bộ phim này, có hai câu chuyện tình yêu trái ngược: một thanh niên trẻ yêu một phụ nữ lớn tuổi hơn và một nữ sinh yêu một người đàn ông đứng tuổi. Cuộc tình thứ nhất: Kwon Yeon-woo (30 tuổi) và Han Soo Young (18 tuổi) Kwon Yeon Woo (do Yoo Ji Tae đóng) là một công chức nhỏ, tính tình rụt rè, nhút nhát. Mặc dù đã 30 tuổi nhưng anh có vẻ không quan tâm gì đến tuổi tác của mình. Kwon Yeon Woo đã từng hẹn hò với nhiều phụ nữ để tìm cho mình một người vợ phù hợp nhưng rốt cuộc anh vẫn cô đơn.
